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Chuck, Casey e Sarah devono recuperare il cifrario, in possesso dell'ex spia del KGB Sasha Banacheck. Per avvicinarla Chuck dovrà sedurla, per questo si avvale dei consigli di Roan Montgomery, ex-agente della CIA, ritenuto un grande esperto nell'arte della seduzione. Ma Roan non è più la "leggenda" di un tempo, e Chuck dovrà ricorrere alle proprie capacità. Nel frattempo, "Capitan Fenomeno" ha difficoltà a organizzare una cena romantica per Ellie e Lester cerca di farsi valere al Buy More in veste di nuovo vicedirettore.